黄飞鸿（李连杰 饰），十三姨（关之琳 饰）和鬼脚七（熊欣欣 饰）三人远赴美国旧金山，只因一年前牙擦苏（陈国邦 饰）在美国开设宝芝林至今终于扎下了脚跟。黄飞鸿于路搭救了落难的美国快枪手比利（Jeff Wolfe 饰），不想他们的旅队被林中埋伏的印第安人冲散，黄飞鸿为救十三姨落入湍急河流，头部受撞击后下落不明。十三姨和鬼脚七被人救起送至宝芝林，牙擦苏得见二人大喜过望，为这华工颇受镇长欺侮的小镇生活增添了生机。比利因出众的枪法受雇为助理治安官，对华人颇有好感的比利凭一己之力予以华工帮助。失去记忆的黄飞鸿被印第安人部落收留，因十三姨坚持不懈的寻找二人终于团聚。与此同时，镇长与匪帮勾结为自己牟取暴利，事发后撇开匪帮导致后者大举报复，被镇长栽赃的黄飞鸿挺身而出，大战西部群匪……
北宋时代，康王被金人抓获囚于险峻之地，看守者除了金太子（陈星），还有黑道高手万天奎（谷峰）。江湖各路义士为救康王，想出许多计策，无奈囚房所在处地势实在险峻，加上敌手防范异常严密，众人束手无策。 商议之后，鲍廷天（狄龙）决定去找高手边幅（姜大卫）相助，不想万天奎也正欲拉边幅入伙，打斗在所难免。经过一番短暂误会，鲍廷天与边幅结为莫逆之交，边幅也决意助好兄弟完成大义之举。在作准备工作时，眼见众人再因地势问题成无头苍蝇，边幅决定铤而走险。
1930年代，中国武术之都佛山。 这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。 几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。