1930年代，中国武术之都佛山。 这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。 几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。
潘红是黑社会大姐，因变故入狱，出狱后和狱中姐妹们合开了一家凤鸣楼饭店 凤鸣楼的小妹和钱嘉乐相恋，因为在船上打野炮碰巧发现了帮会藏毒的地方，钱嘉乐被报复劈死，后来小妹面对帮会陷害，吞毒而死。 红姐联合帮会老大识破了阴谋，砍死了那谁谁谁。。。
每当夜晚有女人的歌声响起，就意味着有人被杀，第二天就会有许多人头挂在街上。杀人者叫“玉罗刹”，专杀姓阎的人。客栈里，侠客徐英豪要去找仇人石勇山报杀父之仇，偶遇化名冷秋寒的玉罗刹，徐英豪问他为何杀尽阎家人，玉罗刹回答说：阎家兄弟20人中不知是谁杀了我的全家，但总有一个是。二人分手后，徐英豪来到石家庄，一醉汉自称石勇山，徐英豪举斧就砍，醉汉当场毙命，众乡亲闻声赶来，告诉英豪杀错人了，真正的石勇山早已搬走，英豪发誓从此封剑。
冲（吴彦祖 饰）和瞳（古天乐 饰）是同卵双胞胎，自小冲就生活在哥哥瞳的光芒之下。岂料在冲26岁生日那天，收到了瞳的死讯。冲在瞳的遗物中找到了一条钥匙，由此走进了瞳的世界。瞳结识女友阿陆（谷祖琳 饰）时，曾教训了阿陆的前古惑仔男友阿文（谭耀文 饰）。阿文领教完瞳的重拳后，发现瞳天生就是拳击界的冠军，于是担任起瞳的经纪人，带着瞳去参加黑市拳比赛。瞳所向披靡，由此他和阿文成了莫逆。阿陆、瞳、阿文三人过着风光的生活。岂料瞳因破坏黑市拳集团的游戏规则，被集团请来的黑人拳手活活打死。阿文在冲身上又看到了瞳的影子，他的引领下，冲日夜训练，渴望打败那名黑人拳手，为瞳报仇……
冷森（方中信 饰）和一条（陈锦鸿 饰）是情同手足的好兄弟，两人同为被黑帮雇佣的金牌杀手，干得尽是一些灭迹灭口的脏活。平日里，一条向来大大咧咧风风火火，某日，他遇见了名为阿玲（周海媚 饰）的美艳女子，少不更事的他情不自禁地被阿玲深深迷住，以至于将冷森的告诫抛之脑后。 果然不其然，阿玲最终成为了黑社会大佬方平的女人，她不仅背叛了一条，还导致一条和冷森遭到仇敌的追杀，一时间命悬一线。一场意外让一条身负重伤精神失常，冷森不仅带他逃脱，还在余下的日子里精心地照顾着他，随着时间的推移，两人之间的情谊愈发深厚。就在此时，方平的爪牙再度找上门来，恶战在即。
阿勇（万梓良饰）、阿国（刘德华饰）兄弟俩浪迹香港街头，投靠了黑社会邦主剂哥（周润发饰）。由于阿国得到剂哥赏识，引起阿勇妒嫉，兄弟间产生隔阂。阿勇倒向朱老大，阿国却远去新加坡另谋生计。若干年后，阿勇羽翼丰满，逐杀朱老大自立邦主，又设计将剂哥帮派斩尽杀绝，剂哥遇难，孤身亡命新加坡寻找阿国，阿勇步步追杀，将剂哥妻子（刘嘉玲饰）、儿女惨杀，此刻悲痛、愤恨促使阿国重新出山，随剂哥返回香港以死相拼，报仇雪恨......
赌场上突然出现一位精通五行术数、赌技如神、大揭赌场出千丑行的面具美少女，令黑白两道人物对其又恨又怕……有人谣传此女为众黑道人物劲敌良大田之女良苏萍，于是第二日良大田身中数枪死于荒野，而苏萍也受害入狱受审，短短数日内，黑道人物纷纷被杀……同时出现了更多的面具少女……
潘红曾是黑帮头子之妻，一次买卖失手，其夫被杀，她也被捕。她的律师Donald为了个人利益故意打输官司，使红入狱七年。出狱后，红经营了凤鸣楼，与大厨阿南相好，南曾因误杀入狱多年，其妻琴早已携女Daisy改嫁Donald。红知道Donald有份参与害死其夫，便去找晦气。红不敌Donald，南营救，混乱中琴被Donald所杀，Donald刚来到，Donald冤枉南是凶手，南被捕。后Donald又派人到凤鸣楼捣乱，污辱红众姐妹。红誓要报仇，红汇合了逃狱的南。另一边厢，Donald原形毕露，向Daisy施暴，幸红、南及时赶到，把Donald杀死。Daisy这时才接受南为她的父亲，一家团聚。