露比的男友三文鱼在他俩渡假的翌日告知她失了38万贼款，但在一小时之后，当地的黑道大哥盲成就会来取回这笔贼款，人生路不熟的露比于是找她以前的死党智慧帮手，但是智慧却出卖了露比，害她险些被杀，一分一秒地过，在无计可施之下，露比唯有拿了2万元到私人赌场搏一搏……
街头少年钱继东（丁子俊 饰）自幼崇拜“旺角双鹰”之一的蒲俊（任达华 饰），他的父亲因欠西洋仔（雷宇扬饰）的高利贷被打，钱继东遂找西洋仔拼命，为父亲出气，却被西洋仔擒获。危急关头，蒲俊出现受钱继东为自己的手下，救了他一条姓名，从此钱继东跟着蒲俊闯荡江湖。但钱继东的女友GIGI（黎姿饰）不喜欢他混迹于黑社会，苦劝无效，终于与之分手。西洋仔用卑鄙手段当上了社团的龙头老大，他夺取了蒲俊的生意，又把子杰害死。蒲俊激愤之下又发现唯一在自己身边的钱继东竟是警方派来的卧底，蒲俊赶走了钱继东，单枪匹马找西洋仔谈判，结果被西洋仔抓住，这时，放弃了女朋友和警察身份的钱继东赶到，与蒲俊联手作战，火拼西洋仔……
1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。